Mit den beiden diskutiert er auch seine nicht unumstrittene These:

„Ehrenamt in einer Leitungsfunktion muss bezahlt werden, um die Qualität sicherzustellen!“

Denn für ihn geht es um die Frage: Wie baut man die beste Stiftung? Und das fängt für ihn schon bei der Satzung an. Denn oft ist die Kontrollfunktion von Stiftungsrat und anderen Gremien nicht abgegrenzt, geschweige denn definiert: „Es geht ja nicht darum, dass sich alle nett auf Kaffee und Kuchen treffen.“ Stefan Winheller ist der festen Überzeugung: „Ein guter Vorstand lässt sich auch beaufsichtigen.“ Sein Rat:

„Die Waffengleichheit zwischen Leitung und Aufsicht muss schon in der Satzung festgeschrieben werden“

Nebenberuflich engagiert sich Stefan Winheller als Business Angel, Mentor und Early Investor für Startup-Unternehmen, insbesondere aus dem Tech-Sektor. Mehr als sieben Jahre lang war er außerdem CEO der amerikanischen Nonprofit-Organisation American Friends of Germany, Inc., die bis Ende 2012 deutsche gemeinnützige Organisationen in ihren Fundraising-Aktivitäten in den USA unterstützte.